В начале декабря 2019 года начальником Управления ФСИН по Калининградской области был назначен Дмитрий Рупп. Об этом сообщается на сайте ведомства.
В 2017-2018 годах Рупп уже работал временно исполняющим обязанности начальника, но в октябре 2018 года его сменил Алексей Чириков, а Рупп продолжил занимать должность первого заместителя главы управления.
В конце 2000х — начале 2010-х Рупп возглавлял колонию-поселение в Самарской области.